V novej časti série si Pitt zahrá Monikinho starého kamaráta zo strednej školy, ktorý bol kedysi tučnejší než ona. Podarilo sa mu však schudnúť a stal sa lámačom ženských sŕdc.
Monika ho po stretnutí pozve na večeru na Deň vďakyvzdania. Jej starý kamarát si však veľmi dobre nerozumie s Rachel, ktorú hrá Pittova skutočná manželka Jennifer Anistonová.