Harry bol legendárnym politickým aktivistom a bojovníkom za ľudské práva v Juhoafrickej Republike. Po jeho smrti Orlando a jeho staršia sestra Samantha vyrastali s matkou Soniou a rodinným priateľom Colinom Stoneom. Ako 13-ročný sa dozvedel, že Colin je jeho biologický otec. Svoju prvú prácu dostal ako 13-ročný - zarábal si ukladaním hlinených holubov na strelnici. Pre hereckú kariéru sa podľa vlastných slov rozhodol, keď zistil, že postavy v televízii a filmoch nie sú skutočné. "Raz som si uvedomil, že môžem byť Superman alebo kriminálnik alebo aj postavou, ktorú hrá Daniel Day Lewis v Poslednom Mohykánovi. Hovoril som si: Môžem byť hercom a stať sa kýmkoľvek," spomína Orlando na svoje rozhodnutie stať sa hercom. V roku 1993 sa teda presťahoval do Londýna s cieľom rozbehnúť hereckú kariéru. Dva roky strávil v National Youth Theatre a neskôr dostal štipendium, aby mohol skúšať s British American Drama Academy. V roku 1997 sa objavil vo filme Wilde o živote Oscara Wildea. Táto úloha mu vyniesla množstvo filmových ponúk, ktoré Orlando vytrvalo odmietal s cieľom hrať v divadle. Ďalšie tri roky strávil štúdiom na Guildhall School of Music and Drama.
Jeho prvou výraznou filmovou úlohou bola postava elfa Legolasa v trilógii Pán prsteňov, ktorú dostal krátko pred ukončením štúdia herectva v Londýne. V roku 2001, po premiére Spoločenstva prsteňa, sa publikum na celom svete zamilovalo do modrookého elfa s dlhými blond vlasmi. Netrvalo dlho a z Orlanda sa stal "lámač dievčenských sŕdc" na celom svete. Fanúšikovia však pomaly zisťovali, že v skutočnosti je Orlando úplne iný ako na plátne - okrem iného má hnedé oči a tmavé vlasy. Orlando, ktorý je plný energie a sám seba opisuje ako adrenalínového šialenca, je protikladom pokojného a tichého Legolasa. Svoj voľný čas venuje skákaniu s padákom, bungee jumpingu, surfovaniu a snowboardovaniu. Ešte počas štúdií sa ocitol veľmi blízko smrti, keď spadol z terasy vo výške tretieho poschodia. Lekári mu vtedy predpovedali, že už nebude chodiť, ale on vraj už o 12 dní sám odišiel z nemocnice. Pre úlohu elfa Legolasa sa musel naučiť strieľať z luku, jazdiť na koni (a zároveň strieľať z luku) a bojovať s mečom. Pôvodne sa však na castingu uchádzal o postavu Boromira, ale Peter Jackson si ho vybral ako Legolasa. O tom, že vo filme bude hrať, sa dozvedel deň pred promóciami.
Krátko po prvej časti Pána Prsteňov uviedol Ridley Scott svoju vojnovú drámu Čierny jastrab zostrelený, v ktorej si Orlando zahral 18-ročného vojaka Todda Blackburna. V roku 2002 nasledovala druhá časť trilógie Pán Prsteňov: Dve veže. Medzitým nakrútil film o legendárnom austrálskom zločincovi s jednoduchým názvom Ned Kelly. I keď film nedosiahol výrazne pozitívne kritiky, Orlanda za stvárnenie Kellyho pravej ruky Joea Byrnea chválili. Nasledovala prvá časť kinohitu Piráti Karibiku, v ktorej sa predstavil po boku svojho idolu Johnnyho Deppa, ako mladý kováč Will Turner a získal si srdcia ďalších divákov, najmä žien. Po uvedení poslednej časti Pána Prsteňov: Návrat kráľa v roku 2003, sa v nasledujúcom roku objavil v troch filmoch. Najprv ako mladý, naivný a samoľúby Paris, ktorý únosom krásnej Heleny vyvolal Trójsku vojnu, v historickom filme Trója. Potom ako mliekar, z ktorého sa stane boxerský šampión v komédii Calcium Kid. V uplynulom roku sa predstavil v ďalšom historickom filme Ridleyho Scotta Kráľovstvo nebeské. Počas jeho natáčania našiel psa Sidiho, ktorého si nechal. V našich kinách môžu diváci Orlanda momentálne vidieť vo filme Camerona Crowea Elizabethtown. V lete 2006 by sa mala v premiére objaviť druhá časť Pirátov Karibiku Pirates of the Caribbean: Dead Man's Chest. Tretia je naplánovaná na rok 2007. Dostal aj zaujímavú divadelnú ponuku: členstvo mu ponúkla Kráľovská Shakespeareovská Spoločnosť (RSC) v meste Stratford Upon Avon. Ponuku RSC chce prijať, keď bude mať voľno od filmovania. Jeho snom je totiž zahrať si Hamleta na Swan stage, čo je hlavná scéna RSC.
Napriek svojmu krátkemu pôsobeniu vo filme má na svojom konte množstvo ocenení a víťazstiev v anketách. V roku 2002 získal MTV Movie Award v kategórii mužský objav roka, odniesol si aj Empire Award v kategórii Najlepší debut roka. V roku 2004 sa ocitol v zozname 50 najkrajších ľudí časopisu People. V tom istom roku ho webová stránka ananova.com označila za najsexi herca Británie. Zaradil sa aj medzi najvzrušujúcejších bakalárov časopisu People. V septembri 2004 ho Empire Magazine označil za najsexi mužského herca. Skončil síce tretí v celkovom poradí, ale pred ním boli dve ženy: Keira Knightley a Angelina Jolie. Za svoje posledné dva filmy zarobil 5 miliónov dolárov: Elizabethtown mu vyniesol 3 milióny a Kingdom of Heaven dva.
Orlando je alergický na arašidové maslo a hovorí o sebe, že je "náchylný na úrazy." Za 29 rokov života si stihol zlomiť chrbticu, rebrá, nos, obe nohy, zápästie, prsty i palec a trikrát si rozbil hlavu.
