Haley sa narodil 10. apríla 1988 ako prvé dieťa herca Eugenea Osmenta a učiteľky Theresy Seifert. Jeho mladšia sestra Emily je tiež herečka a má za sebou niekoľko pozoruhodných úloh.
S hraním začal už ako štvorročný, keď si ho v nákupnom centre všimol kastingový režisér a angažoval ho do televíznej reklamy. Ešte v tom roku dostal svoju prvú televíznu úlohu - bola to malá postava v televíznom filme Lies of the Heart: The Story of Laurie Kellogg. V roku 1994 si zahral syna Toma Hanksa v oscarovom filme Forrest Gump. Na plátne sa síce objavil len na dve minúty, ale ako Forrest Gump Jr. bol nezabudnuteľný. V roku 1994 stvárnil "malého chlapca" v komédii Nory Ephron Blázni a poloblázni.
Prvú hlavnú úlohu dostal od režiséra Normana Jewisona. V snímke Bogus (1996) si zahral 7-ročného Alberta, o ktorého sa stará nevlastná sestra jeho matky. Tú si zahrala Whoopi Goldberg. Albertovho imaginárneho kamaráta Bogusa stvárnil Gérard Depardieu. V tom čase sa Haley zúčastnil aj na kastingu na postavu Anakina Skywalkera vo Hviezdnych vojnách. Tam ale neuspel. V roku 1997 sa objavil vo dvoch epizódach seriálu Walker, texaský ranger ako Lucas Simms - chlapec umierajúci na AIDS.
Po množstve televíznych a seriálových postáv prišla napokon ponuka, ktorá z neho spravila detskú hereckú hviezdu. Stvárnenie Colea Seara vo filme Šiesty zmysel (1999) mu v jedenástich rokoch vynieslo cenu Saturn pre najlepšieho mladého herca a nomináciu na Oscara v kategórii najlepší mužský herecký výkon vo vedľajšej úlohe. "Keď som sa dopočul o tvojej nominácii a videl som ťa hrať, vedel som, že vyhráš," vyslovil mu poklonu Michael Caine, ktorý Oscara v tejto kategórii napokon získal. Porovnateľný výkon podľa filmových kritikov podal Haley v roku 2000 vo filme Pošli ďalej, kde si zahral po boku Kevina Spaceyho a Helen Hunt. Autorka románu Pay It Forward, podľa ktorého film vznikol, Catherine Ryan Hyde bola podľa vlastných slov veľmi šťastná, že jej knižnú postavu 12-ročného chlapca, ktorý zmení svet, zhmotnil práve Haley. O rok neskôr znovu strhol celý svet svojimi hereckými výkonmi v sci-fi Stevena Spielberga A.I.: Umelá inteligencia. Postava androida Davida mu vyniesla druhú cenu Saturn. Steven Spielberg, ako režisér, ktorý mal pôvodne nakrútiť film Harry Potter a Kameň mudrcov, chcel do hlavnej postavy obsadiť práve Haleyho. On ale ponuku odmietol a zároveň vehementne protestoval proti akejkoľvek filmovej adaptácii kníh J. K. Rowlingovej, lebo filmy podľa neho zničia čaro príbehov Harryho Pottera.
Po dvojročnej pauze sa na plátna kín vrátil po boku Michaela Cainea a Roberta Duvalla v dobrodružnej komédii Secondhand Lions (2003). Medzitým sa venoval najmä nahrávaniu hlasov postavičiek v animovaných filmoch (Country Bears alebo Kniha džungle 2) a videohrách, čomu sa popri štúdiu venuje aj v súčasnosti. Na rok 2006 je ohlásená premiéra filmu Home of the Giants Rustyho Gormana, v ktorom sa Haley predstaví ako stredoškolský novinár Gar. Počas svojej kariéry si len 18-ročný Haley dokázal vybudovať povesť profesionála neskazeného prostredím showbiznisu.
Za svoj úspech podľa vlastných slov vďačí rodičom, ktorí ho inšpirovali a podporovali. Žije s nimi a sestrou Emily v Los Angeles. Študuje na Flintridge Preparatory School v La Canada a dúfa, že onedlho nastúpi na univerzitu Yale. "Je pre mňa ťažké robiť filmy, keď chodím do školy, ale ak pôjdem na Yale, určite sa nevyhnem katedre herectva," hovorí Haley o svojich ambíciách na štúdium.
Haley vraj miluje čínske jedlo, ktoré konzumuje neustále. Ako domáce zvieratká si vybral dvoch Gekonov z Pakistanu. V minulosti vraj s veľkou obľubou chytal na dvore za domom jašterice.
O tom, že je skutočnou hereckou hviezdou, svedčia aj jeho stúpajúce honoráre. V roku 1999 dostal za Šiesty zmysel 150 000 dolárov, o rok neskôr za Pošli ďalej to bol už milión. V roku 2001 mu postavu androida Davida v A.I.: Umelá inteligencia vyniesla dva milióny dolárov.
